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有機合成的基本步驟范文第1篇

單元教學設計是指在認真解讀課標、深刻理解教材并考慮到考試評價的基礎上,依據學生的知能實際和心理需求對一個完整的教學主題進行的多課時整合性一體化的教學設計,其關注的焦點在于通過對同一主題多角度、多層次、不同方式的學習,將“點”狀態知識結構化組合,將碎片式能力貫通性培養,將散落的科學觀念統攝型建構,其目標指向為促進學生多元整體性認知結構的形成。

“有機合成”作為單獨的教學內容安排在選修教材《有機化學基礎》(人教版)的第三章“烴的含氧衍生物”第四節,以有機物的合成為目標,復習各種官能團之間的相互轉化,在基本有機反應的應用過程中,學習有機合成的方法和途徑,理解有機化學的價值,促進結構觀、聯系觀、轉化觀的形成,而在后續“合成有機高分子化合物”的教學內容中,教材又從合成方法和合成原理的角度作了進一步拓展和系統化,知識應用的深廣度和問題解決過程中的思維要求進一步提高。學生面對的有機合成問題,通常包括基于分析性思維能力的合成方案的解析和基于創造性思維能力的合成方案的設計,從對化學科學的理解、信息素養、問題的探究與解決能力等學習和評價要素看,“有機合成”是有機化學知識的制高點和生長點,更是學生學習的難點和思維能力培養的絕佳素材,因此,將“有機合成”作為一個教學單元的主題是合理的,更是必要的。

1單元教學目標的設計

本單元的教學內容包括有機合成方案的解析與設計。從知識的精髓看,兩者是一致的,都是有機物官能團的結構、性質、轉化及其應用;從面臨的問題看,合成方案的解析側重于通過對已知方案中未知物質的分析、線路的評價和探究結果的表達,在方案的理解和體會過程中達成逆合成分析法的形成,而合成方案的設計,則是通過新合成方案的構造和反思優化,在逆合成分析法的應用過程中,促進學生綜合思維能力的提升,兩者對素養與能力的要求具有明顯的遞進性;再從問題解決的策略與過程看(見圖1所示),兩者具有較強的關聯性和融合性。

依據以上分析,“有機合成”單元教學目標的設計為:以有機合成為主線,將有機化合物的結構、性質、轉化等知識點串聯起來,使之系統化;以合成方法原理和特點的分析為重點,在問題解決的過程中,感受有機合成的本質、價值,培養問題解決策略,提升問題解決的思維能力,形成正確的科學觀念和價值觀念。

本單元的設計教學時段為三課時,課時教學目標的預設為:第一課時,整理回顧各類官能團的結構特征,引導學生從化學鍵的斷裂與形成的角度理解有機化學反應及有機物之間相互轉化的本質;關注有機物碳架的構建和官能團引入方法;在簡單問題的解決過程中,穿插問題解決基本策略的培養。第二課時,在熟練掌握各類有機物轉化關系的基礎上,通過對實際生產實驗中的合成方案的分析評價,體會有機合成的含義,學會多種問題解決策略的應用。第二課時是將第一課時中掌握的系統化知識應用于實際問題的解決,由此形成的問題解決能力還將對綜合性更強、開放度更大的有機合成方案的設計起到先行組織者的作用。第三課時,綜合應用有機化學知識和各種問題解決策略,完成對新物質或功能高分子化合物的合成方案設計;體驗有機合成在生產、生活及高新技術領域的重要作用。

2 單元教學活動的設計

單元教學活動的設計包括單元學習主線的設計和課時學習活動的設計。

基于單元教學總體目標,本單元學習活動主線設計為:官能團與有機物的轉化,在分析各種有機物官能團結構的基礎上,理解有機物轉化的本質,進而形成官能團轉化的系統知識和基本策略合成方案解析,應用有機化學知識和問題解決策略,分析、評價真實背景下的實際合成方案合成方案設計,綜合考慮各種因素,構造科學合理的合成方案。

基于課時教學目標服務于單元教學總體目標的原則,課時學習活動的設計既要保持單課時的獨立性又要關注前后各課時之間教學目標的一體化達成、知識和能力的遞進性和螺旋式上升,鑒于此,本單元課時學習活動設計如下:

第一課時,(1)回顧各類有機物的官能團,從化學鍵和基團之間的相互影響分析官能團對有機物化學特性的決定性作用,從舊鍵的斷裂與新鍵的形成理解有機反應的本質。(2)以有機代表物間的相互轉化將各類官能團的聯系系統化。如要求學生以有機代表物為例,用方程式說明“醇醛酸酯一條線,乙烯聯系一大片”的含義。(3)設計恰當“問題串”,在問題解決的過程中形成問題解決的基本策略。

[教學片斷1]問題1:①環氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料,工業上有不同的合成路線,以下是其中的兩條合成踐線(有些反應未注明條件)。

(問題轉化策略、正逆向遞歸策略)

2. ①當一取代苯繼續發生取代反應時,新引進的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基:-CH3、-NH2、-X;使新的取代基進入它的間位的取代基有:-COOH、-NO2等。

若將②、③兩步反應順序顛倒,也可以得到C,但實際上是不妥的。請你指出不妥之處_____。

②反應步驟BC的目的是什么?

(新信息介入策略、反思評價策略)

3.①多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下:

EF的反應中還可能生成一種有機副產物,該副產物的結構簡式為_____。由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結構簡式為_______。

②合成有機高分子化合物的途徑有哪些?

[師生交流]見圖2所示。

(式型匹配策略、模型建構策略)

(4)學習反思,由官能團間的轉化反應到新物質的獲取策略進而引發對合成方案的關注。第一課時作為對已學知識的回顧整理,學生的學習活動更多地以內省式的獨立思考、生生間的討論交流為主要形式展開,教師主導問題的提出并作為問題討論的首席參與者,融入學生的學習活動。

第二課時:提出核心任務,應用逆合成方法的原理解析有機合成方案。把第一課時獲得的學習成果置于真實的問題情境中檢驗反饋、拓展應用。選取經殘缺設置后的實際生產或實驗中真實的合成方案作為課堂教學素材,引導學生解決問題、掌握方法:物質分析原料的正向推衍、產物的片斷解析、新信息的合理插入、官能團的正逆向對接,直至全部合成線路的貫通并將分析結果運行檢驗。線路分析合成順序的科學性、合成路徑的簡約性、目標產品的產率、環境保護等。準確表達按要求正確書寫有機物結構簡式、有機反應方程式、同分異構體、識別反應類型等。

[教學片斷2]問題1:尼龍-66被廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件,亦可制成薄膜用作包裝材料,其合成路線如下圖所示(中間產物E給出兩條合成路線)。

完成下列填空:

(1)寫出反應類型:反應②_________反應③_________。

(2)寫出化合物D的結構簡式:_________ 。

(3)寫出一種與C互為同分異構體,且能發生銀鏡反應的化合物的結構簡式:_________。

(4)寫出反應①的化學方程式:_________。

(5)試評價中間產物E的兩條合成路線___________________________。

(6)用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選):_________。

(知識應用,在分析、判斷、比較和評價等過程中提高分析性思維能力)

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[交流]略

2. 以苯乙酮為原料的苯氧布洛芬鈣合成路線如下,試回答下列問題:

信息一:氯化亞砜(SOCl2)可與醇發生反應,醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴。

信息二:已知:

(1)寫出A_____,B_____,C_____,D_____,E_____,F_____的結構簡式;

(2)寫出苯乙酮的其他同分異構體(必須含有苯環和羰基)

(應用多種問題解決策略解析有機合成方案)

[交流](1)物質分析的策略與過程:見圖3所示。

(2)同分異構體書寫(見圖4所示):

合成方案的解析是對第一課時知識和方法的拓展、組合型應用,而合成方案本身又是第三課時方案設計的范例,方案解析過程中形成的問題解決策略對第三課時學習活動具有內在的支撐價值,因此,本課時在全單元學習中具有承上啟下的作用。本課時的學習活動形式主要為問題解決驅動下的小組合作、師生交流。

第三課時,教師發揮主導作用,根據學生實際設定問題的綜合度,提出若干目標產物的合成方案設計任務,引導學生通過小組內交流合作、小組間比較優化、個體體驗內化等學習活動,在問題解決的過程中提升思維品質。本課時以具有實際應用價值的目標產物的合成為問題背景,要求學生綜合應用有機化學知識和各種問題解決策略,依據逆合成方法的原理,在聯想創新中設計方案,在比較評價中優化方案。本課時的學習活動有利于學生進一步構建完善自己的知識網絡和方法體系。

[教學片斷3]問題1:香豆素( )

是一種用途廣泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妝品和香皂等。請用合成反應流程圖表示出以

乙醇和鄰羥基苯甲醛()合成香豆素的合成方案。

提示:①合成過程中無機試劑任選

本單元教學設計始終定位于以有機物之間官能團轉化的知識為載體,通過合成方案的解析與設計,在問題解決過程中,培養問題解決策略,提升問題解決能力,所以,本單元設計了兩類反饋檢測題,一是對給定合成線路的解析,以考察學生對逆合成方法的理解水平;二是合成方案的構造,如“有機玻璃、滌綸的合成方案設計”,以考察學生對逆合成方法的應用水平。

3 單元教學設計的思考

單元教學主題的確定要突出“生本性”。課堂學習過程是師生和諧共創的心理能動過程,特別需要注重師生間的內在心理共鳴與外顯教學共振的和諧統一。因此,一定要重視 “學情調研”,從學生實際出發,切實考慮學生當前已有的經驗、思維方法和態度及心理需求(包括應對考試的需求), 把有利于學生基礎知識的有效加強、認知結構的有效改良、分析問題解決問題等思維能力的有效培養,直至化學科學觀念的有效形成,作為我們單元教學設計的出發點和追求目標。這就需要教師真正走近學生,通過作業與考試分析、學習過程觀察、交流與訪談等,了解學生對學習內容的看法和自己對學習內容的想法,師生共同確定單元教學主題。

單元教學設計要落實整體性、發展性。一方面單元教學應服務于學科整體知識系統的理解、科學觀念的形成和科學思維方法的培養;另一方面“單元”又是一個相對獨立的教學單位,有一個相對完整的教學主題,其教學目標的確定、教學內容的整合和教學活動的安排自然具有整體性特征。單元內課時教學活動服務于單元教學目標的達成,各課時教學活動中知識學習與能力培養具有內在的聯系性和發展性。如“有機合成”單元教學設計的整體性應落實在理解有機反應本質,將有機化學知識系統化,形成結構觀、轉化觀、應用觀,培養問題解決策略與問題解決的思維能力等教學目標的設定上;發展性則應落實在官能團轉化知識、應用知識分析合成方案、應用知識設計合成方案的學習活動預設中。

參考文獻:

有機合成的基本步驟范文第2篇

關鍵詞：有機化學實驗；教學；綠色化學

中圖分類號：G642.0 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2012）09-0088-02

師范院校擔負著為未來中學教育培養后備軍的重任。而作為一名合格的師范類化學專業畢業生，除了能夠獨立教授中學化學專業理論課之外，還應能獨立開展實驗課并且具備對實驗課進行設計與創新的能力。有機化學實驗是師范院校化學專業的必修基礎課。如何能更好地提高學生學習的主動性，培養學生的實驗創新能力，讓學生在基礎條件較差、教學經費有限的情況下能有效地利用資源開展有機化學實驗，是廣西等西部地區師范院校有機化學實驗課教學中遇到的迫切問題。而“綠色化”教學采用先進的科學技術和教學手段，以實驗過程和終端產物均達到零排放或零污染為目標，同時強調“原子經濟性”的概念，能夠充分利用資源和防止污染。所以，在師范院校的有機化學實驗中引入綠色化學的概念，不僅能有效節約實驗資源，減少化學試劑和藥品的使用和污染，而且能夠培養學生綠色化學思想和環境可持續發展意識。在近十年的有機化學實驗教學過程中，我們總結了以下幾點開展“綠色化”實驗教學的經驗。

一、實驗內容的“綠色化”設計

目前，大多數師范院校有機化學實驗課仍采用較為傳統的教學模式，即基礎操作實驗、性質實驗和基礎合成實驗。這其中不乏大量的重復性操作，比如分餾操作實驗為基本操作實驗，而在乙酰苯胺和環己烯的制備實驗中同樣用到，這樣就存在一個操作重復進行，不僅浪費了寶貴的學時數，更消耗了大量的試劑。因此在教學內容的設計上，我們首先盡可能把基礎操作實驗合并到某些合成實驗中，盡可能不獨自訓練學生的基本操作而把基本操作的訓練與具體的實驗結合在一起，充分利用有限的時間盡可能多做些實驗。同時，把性質實驗也融入到合成實驗中，使學生在合成完化合物后，對化合物進行定性或定量檢測，以達到性質實驗的教學目的。我設計提取或合成的目標產物盡可能具有使用價值或有廣西的地方持色，使學生對有機實驗保持濃厚的興趣。其次，我們加強了多步驟實驗組合的探索。以往單步驟合成實驗以訓練學生基礎操作能力為目的，實驗結束后，最終產物不是簡單地拋棄就是回收封存，長期積累，對環境造成極大地危害。因此我們在多步驟實驗組合中把以往單步驟合成實驗的產品作為下一步合成實驗的原料，從而實現實驗產品的綜合循環利用。這種實驗教學方法不僅充分體現綠色化學教育的思想，更增加了學生的學習興趣，可謂一舉而多得。比如：將乙酰乙酸乙酯的制備實驗設計成多步驟合成實驗，其內容包括：無水乙醇的制備，乙酸乙酯的制備和乙酰乙酸乙酯的制備。這樣，一個合成實驗的產物作為下一個實驗的原料，當某一步的產物不夠時，老師可以進行補充。

二、多媒體教學手段和網絡課程的應用

我們都知道，實驗操作只有多實踐才能掌握，然而在學時和資金的限制下，如何讓學生在有限的時間內熟練掌握實驗操作技能是擺在我們面前的一個難題。為此，我們將現代化的多媒體技術應用在了有機化學實驗教學中。十年來，我們采用了兩步走的方針來實現教學手段的現代化。第一步：購買和引進國內外先進的獲獎的多媒體教學課件，教學錄像帶。我們已經購買了多所高校的有機化學實驗課件，如：大連理工大學的《有機化學實驗》多媒體課件，高教出版社的《基礎有機化學演示試驗》和《減壓蒸餾》教學錄像帶并刻成光盤。由于多媒體輔助教學引入課堂，極大提高了學生的學習興趣，使學生在單位時間內掌握的知識比過去多得多，同時擴展了學生的知識面。第二步：實現課程教學的網絡化。網絡教育不僅具有突破時空限制和實現資源共享的基本特點，而且具有實現以學習者為主體的學習和協作式學習的優勢，因此網絡教學已經成為世界各國教育改革和發展的重要趨勢。我們根據本門課程的教學需要，設計和制作了《有機化學實驗》網絡課程。同時，網絡課程還集成了一門課程所需的所有功能，包括：實驗報告的網上提交和批改，網上答疑，在線考試，學生成績管理，網上信息資源庫等功能。充分滿足了《有機化學實驗》的教學要求。

三、應用有機合成新方法和新技術

近年來，微波技術和超聲波技術在有機合成中的應用得到了空前的發展。酶和微生物等生物催化劑和離子液體等綠色溶劑的使用對于加快反應速度、減少能耗和污染、提高產率起到了積極的作用。例如：肉桂酸是重要的有機合成工業中間體之一，廣泛用于醫藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產品中。實驗室常用的制備方法是通過苯甲醛和醋酸酐在無水醋酸鉀的存在下反應制備的，但傳統的合成路線反應時間較長，反應溫度較高并且副產物較多，因此，產率很難提高，就算延長反應時間，產率也不超過60%。因此，為了提高產率，減少副產物乙酸的生成，簡化分離步驟，我們將微波技術引入實驗中，我們以吡啶作為縮合劑，采用微波輻射技術使苯甲醛和丙二酸充分反應，這樣不僅縮短了反應時間，提高了反應的產率，最大限度地體現了“原子經濟性”。微波技術用于肉桂酸的合成不僅避免了有機副產物的生成，也同時避免了分離純化時有機溶劑的揮發對環境造成的負面影響，簡化了實驗操作步驟。在微波環境下進行肉桂酸的合成，可使產品的粗產率達100%，精產率達67%以上。由此可見先進合成方法的引用可以有效的降低污染，保護環境，是我們在條件許可的情況下值得探索和推廣的有機化學實驗“綠色化”的方法。

四、培養學生的“綠色化”意識

有機化學實驗教學不僅要培養學生的實驗操作技能和科學的實驗方法，更要使學生建立綠色環保的理念。我們認為“綠色化”教育思想不僅要體現在有機化學實驗課上，在有機化學理論課上也要得到充分的展現。特別是要在有機化學理論課教學過程中結合實驗有關內容，進行綠色化學的教育。比如實驗試劑的處理和溶劑回收再利用問題，“三廢”的處理和利用，特別是要結合本地的實際情況，對“三廢”的現狀及危害進行分析[6]。使學生具備良好的技能、思維和判斷能力。

隨著科學技術的不斷發展和進步，將會出現大量新的實驗技術手段和新的教學理念，它們的出現會給廣大教育工作者帶來更多的啟迪。因此，構建有機化學實驗綠色化的教學模式也要與時俱進，但無論怎樣改革，教學模式的科學性和可行性是我們必須注意的問題。

參考文獻：

[1]馬同森.從源頭阻止污染的新興學科——綠色化學[J].河南大學學報（自然科學版），2002，32（4）：53-64.

[2]周淑晶，白術杰，張義英，劉紅，沙靖全.有機化學實驗綠色化教學模式的探究[J].化工高等教育，2009，（5）：82-84.

[3]王永紅，周先波，毛紅雷，魏旻暉.微波技術在有機化學實驗教學中的應用[J].實驗室科學，2010，13（3）：55-56.

[4]侯敏，余波，李志良.微波輻射下肉桂酸的合成研究[J].合成化學，2002，（3）：211-215.

有機合成的基本步驟范文第3篇

【關鍵詞】綜合推斷 信息獲取 加工能力

【中圖分類號】G427 【文獻標識碼】A【文章編號】

1.對近三年理綜試卷有機試題分析后的一些思考

1.1有機常考題型，從有機試題的結構特點和考查的內容看，題型、比例和分值都相對比較穩定，每年都有一個有機推斷題，所占分值占整個化學試題的20%左右。

⑴考查有機基礎知識。如：判斷有機物的類型、用有機化學知識分析生活中常見問題、考查跟有機化學有關的基本技能、判斷同分異構體和書寫同分異構體的結構簡式、高分子化合物與單體的相互判斷、有機物質模型的識別，已知物質結構，推斷物質性質；

⑵考查有機反應類型的定性判斷和定量計算。如：書寫有機化學方程式、判斷有機反應類型、基本有機計算等。

⑶考查有機物知識的綜合分析和應用能力

1.2從考查的要求看，以理解層次為最多。試題特別強調能力和素質的考查，注重考查考生對基礎知識的理解以及運用這些基礎知識分析、解決問題的能力，體現了學以致用、理論聯系實際的思想。

1.3從命題的著眼點看，無論是結構簡式、化學方程式的書寫，還是有機反應類型的判斷，高考試題均根植于教材之中，但考題往往依托社會生活熱點問題和科技新成果進行有機物各方面知識的考查，因此只要我們在平時教學中根據《教學大綱》扎扎實實地做好化學基礎知識的落實工作，應該說絕大部分學生在面對這種難度的試題時是不會有太大障礙的。

1.4從學生的答題情況看，常見的主要錯誤有：

（1）審題不仔細，沒按題目要求準確作答；

（2）結構簡式的書寫不規范：如

①. 多寫或少寫H原子；②.將苯環寫成環己烷；③.官能團之間的連接線沒有對準所連接的原子；④.有些官能團往左書寫時沒注意（如：HO-、OHC-、HOOC-、O2N-、H2N-等的書寫）；⑤.書寫時未把官能團的結構特征表達出來等；

（3）書寫方程式時未用結構簡式表達，丟產物（如水等小分子），忘了配平或注明反應條件等；

（4）化學用語書寫錯誤：如烯、苯、醛、酸、脂和酯等書寫錯誤；

（5）對一些復雜同分異構體的書寫則很難完整寫出。

2.對高考復習的幾點意見

有機化學考察的知識點主要有有機物的分類、結構與組成、有機反應類型、有機物的相互轉化、有機物的制取和合成等。這些知識大都與日常生活、工農業生產、能源、交通、醫療、環保、科研等密切相聯，融于其中，還有知識的拓展和延伸，這就增加了這部分考題的廣度和難度，學生要熟練掌握，必須花一定的時間和講究復習的技巧，方能事半功倍，達到復習的最佳效果。而對于很多學生來說，總覺得有機化學非常難學，知識非常零碎，一盤散沙，所以在帶學生復習時，要根據考綱和知識點，按照《考試大綱》的要求對知識點進行歸納、整理、復習。

2.1以結構為主線，突出知識的內在聯系

劃分知識板塊。根據有機化學知識重點和考試熱點可以分成如下六個復習板塊。

（1）同系物及同分異構體 （2）官能團的性質及有機化學反應類型

（3）重要有機物的實驗室制法（4）有機化合物燃燒問題

（5）有機合成 （6）有機高分子化合物和蛋白質

2.2聯成知識網

有機化學知識點較多，在復習中通過分析對比、前后聯系、綜合歸納，把分散的知識系統化、條理化、網絡化。

2.3 有機化學強調“結構決定性質，性質決定用途”的思想，學生在學習有機化學的過程中應體會到這種思想，為后續的各類有機物的學習搭建一個理論方法的平臺。在“烷烴和烯烴的結構和性質”的教學中，教師可先從回憶必修2知識入手，通過結構和化學反應類型對比歸類，將甲烷、乙烯的結構和性質遷移到烷烴和烯烴，進行甲烷、乙烷和乙烯的結構和性質對比，并以此推廣到烷烴和烯烴的結構和性質的相似性、遞變性和差異性的對比上。通過本節課的學習，使學生意識到“結構決定性質”是今后研究有機化合物的重要方法，知道分析有機物的結構首先分析官能團的結構特點，分析其中碳原子的成鍵方式及飽和程度，其次，要考慮官能團與相鄰基團的相互影響，在此基礎上，可以推測有機物的性質。

2.4重視有機實驗的整理復習

《高中化學課程標準》中強調化學學習中既要重視學習的結果、也要重視學習的過程，新教材中有許多引導學生自主探究的步驟，要求學生自己研究后得出結論。近幾年的高考試題越來越重視這方面的要求。用有機化學素材測試實驗探究能力是一種常見的命題形式。化學是一門以實驗為基礎的學科，在教學中改變傳統的學生被動接受的實驗授課方式，倡導學生主動參與的探究型實驗教學模式對教學大有裨益。

有機合成的基本步驟范文第4篇

有機化學的知識點具有系統性和規律性，教師如果能夠根據有機化學知識的特點，選擇適當的教學方式，就能夠更為有效的提高學生學習的效率。一般來說，比教學習法是有機化學最重要的學習方式之一。教師能夠通過對知識點之間的共性進行歸納總結，找出知識點之間的差異性，對知識點進行梳理，就能夠讓學生更加清晰明確的進行知識點的記憶和了解。例如在學習有機化學的化合物時，教師可以對烷烴的命名方式進行總結和歸納，先讓學生對化合物的命名通則進行掌握，然后通過比較，讓學生找到烷烴、烯烴、炔烴等命名方式的不同之處，從而對多種化合物的命名特點進行深入的了解和掌握。學生能夠通過比較學習法，明白烯烴、炔烴命名時要著重掌握官能團編號問題，明白烯烴命名時需要掌握順反異構和Z、E式關系，從而更加牢固的掌握化合物命名的方式。

二、聯系實際生活，激發學生的學習興趣

有機化學與人們的生活聯系密切，如何利用實際生活，引導學生發掘生活中的有機化學，是教師提高教學效果的重要途徑。教師在進行具體化學知識的講解時，要利用多種方式有目的引導學生與生活中的現象相結合，并讓學生主動挖掘生活中存在的有機化合物等，從而提高學生的學習興趣，激發學生學習的主動性。例如，在講解烯烴時，可以從石油化工產品入手，讓學生搜集石油產品的組成部分，并讓找到石油產品的特征，然后教師引導學生從有機化學學習方向，對石油原料進行研究，以讓學生掌握乙烯的特性。

三、革新實驗教學，提高學生的實踐能力

實驗課程是學生從具象的角度了解有機化學的一個重要途徑，也是最具有實效性的教學方式。實驗課程的設置和操作是提高學生思維能力和實踐能力的有效方式，因此，教師要將實驗課程的革新作為提高有機化學教學效果的重要手段。教師既要讓學生掌握基本的操作能力，又要讓學生掌握化學反應的典型性特征，同時要革新實驗方式，提高實驗的效率和操作安全性。另外教師還要通過多種途徑讓學生對化學實驗的過程進行分析，要從原因和結果角度對實驗過程進行掌握，提高學生的科學修養，提升學生的實踐能力。

四、利用案例教學法，提升學生的主動性

案例教學作為一種提高課堂教學效果的有效手段被廣泛應用在法律、經濟、金融等學科的教學中。因此，我們教師也可以充分利用案例來闡述有機化學的相關知識。在案例教學中，需要注意教學案例的選擇，講述的案例必須是要經過試驗證明可行，并與學生們的現有知識水平相差不大。同時由于化學知識是來源于現實實踐的，在開展案例教學時，教師既可以選擇通過小班化、討論、調查等展開教學，也可以將他人的科研調查成果作為案例教學的參考，引導學生展開探究性學習。通過案例教學，學生會提高對于有機化學知識的理解和運用，學生的學習興趣得以激發，從而有效提高有機化學課堂的教學效果。

五、增強師生課堂互動，營造良好課堂氛圍

相信每位教師在教學過程中都會遇到這樣的情況，就是在闡述反應機理等問題時，學生往往是一聽就懂，但一做題就失誤。究其原因，通常是學生只聽懂了淺層次的知識，并未把握反應機理的本質。針對這一普遍存在的現象，我們教師可以通過提問的方式，加深學生對于問題的理解。教師可以對反應機理的每一過程設置問題，并給學生一定的思考和討論時間，結合課堂情況可以再適時給予學生引導，幫助學生養成主動發現并思考問題的習慣，從而加深其對知識點的理解和記憶。有機反應機理的掌握程度對于有機化學反應的學習有著重要的影響，是有機化學教學中的重難點。比如說一些同學由于對鏈增長的過程步驟掌握不完善，易出現理解錯誤，教師就可以讓學生寫出鏈終止的反應過程。通過課堂互動，我們教師要及時引導學生對錯誤進行反思并糾正。

六、利用多種方式，培養學生的創造性學習能力

為響應新課標的要求，提高學生的綜合能力，有效開展素質教育，我們教師在展開有機化學教學時要注意培養學生的創造性學習能力，這對于每位學生以后工作和學習的展開有著重要的影響。具體說來，我們教師可以給學生布置有機化學，特別是有機合成的問題（比如說給出一些目標化合物或利用資料上的習題等）留待學生課下思考并得出結論。為了督促學生能夠在課下主動去查閱資料，思考問題，教師可以利用課堂的前幾分鐘對學生進行提問，通過對比學生們有關合成路線的不同點，并分析各自合成條件的難易程度，從而拓展學生們有機化學的知識面，加深有機化學知識的認識，從而調動學生在課下學習的積極性。對于綠色有機合成、有機催化等與當下社會關系密切的問題，教師也可以將其作為作業向學生布置，培養學生搜索資料獲取信息并分析解決問題的能力，提高其創造性學習水平，進而提高有機化學的教學效果。

有機合成的基本步驟范文第5篇

通過利用著名有機反應Claisen-Schmidt縮合反應制備二芐叉丙酮，考察有機合成、分離純化、以及儀器分析結構表征等方面的實驗技能以及解決實際問題的能力。

二、實驗原理及實驗內容

芳香醛與含有α-氫原子的醛、酮在堿催化下能發生的羥醛縮合反應，脫水得到產率很高的α，β-不飽和醛、酮，這一類型的反應，叫做Claisen-Schmidt（克萊森-斯密特）縮合反應。它是增長碳鏈的重要方法，可合成側鏈上含兩種官能團的芳香族化合物、以及含幾個苯環的脂肪族體系中間體等。

本實驗將在堿催化下，由苯甲醛和丙酮反應得到二芐叉丙酮。二芐叉丙酮是重要的有機合成中間體，可用于合成香料、醫藥中間體、防日光制品等各種精細化學品。

反應方程式：

苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氫氧化鈉溶液，丙酮。

四、主要原料的物理性質

名稱 分子式 分子量 熔點/℃ 沸點密度/g·cm 性狀

/℃

178 1.0415 苯甲醛 C7H6O 106.12 －26 無色液體，具有類似苦

(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 無色液體，具有令人愉快

的氣味（辛辣甜味）。

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乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789

(158.8 (351.6

K) K)

318 1390 2.13 無色透明液體。有愉快的氣味和灼燒味。易揮發。 熔融白色顆粒或條狀，

現常制成小片狀。易吸

收空氣中的水分和二氧

化碳。 氫氧化鈉N aOH 40.01

五、實驗步驟

在一個裝有回流冷凝管的250 ml的三頸瓶里將8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氫氧化鈉溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均勻攪拌30 min，然后用冰浴冷卻，靜置結晶。通過減壓過濾收集產物，用冷水洗滌。紅外箱干燥，稱粗產物重量。粗產物用乙醇重結晶，得到純的二芐叉丙酮，然后干燥、產物稱重，計算產率。測量產品熔點和紅外光譜。

六、思考題

1. 對產品的紅外光譜進行解析。

2. 如果增加丙酮的實驗用量，是否可提高二芐叉丙酮的產量？

3. 如堿的濃度偏高時，反應會有何不同?

4. 二芐叉丙酮有幾種立體異構體？如果要想知道產品中是否含有這些立體異構體，需要作哪些測試？

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黃酮化合物的合成

黃酮類化合物（flavonoids）是一類重要的天然有機化合物，具有C6-C3-C6基本母體結構，廣泛存在于植物根、莖、葉、花、果實中，它對植物的生長、發育、開花、結果、以及抗菌防病等有重要作用。黃酮類化合物也是許多中草藥的有效成分，具有心血管系統活性、抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗氧化、抗炎鎮痛、抗疲勞、抗衰老、以及保肝活性，此外還有降壓、降血脂、提高機體免疫力等藥理活性[1-3]。黃酮類化合物是新藥研究開發的重要資源。 近年來，有大量文獻報道了黃酮類化合物化學合成的新技術、新方法，然而，其經典合成方法仍然是查爾酮路線和β-丙二酮路線。β-丙二酮路線中的Baker-Venkataramann重排法是目前廣泛應用的黃酮合成方法。該方法一般是將2-羥基苯乙酮類化合物與芳甲酰鹵在堿作用下形成酯，然后酯再用堿處理發生分子內Claisen縮合，形成β-丙二酮化合物，β-丙二酮化合物再經酸催化閉環而成黃酮化合物。該方法路線成熟，收率高，產品也較易純化[4-6]。 本實驗將運用Baker-Venkataramann重排法合成一個重要的黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮（2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one）。

2-苯基苯并吡喃酮的結構式

1 實驗目的

（1）利用Baker-Venkataramann重排法合成黃酮類化合物；

（2）熟悉水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾、混合溶劑重結晶等實驗操作方法；

（3）熟練運用薄層色譜檢測反應產物的純度；

（4）熟悉化合物的熔點測定；

（5）了解并掌握IR和NMR對有機化合物結構解析的方法。

2 實驗原理

黃酮類化合物的合成方法較多，本實驗選用Baker-Venkatarama重排法。苯酚和乙酸酐在氫氧化鈉溶液中反應生成乙酸苯酚酯，乙酸苯酚酯在氯化鋁的作用下發生Fries重排生成鄰羥基苯乙酮。將鄰羥基苯乙酮與苯甲酰氯在吡啶作用下形成鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯，然后在KOH/吡啶作用下發生分子內Claisen縮合生成β-丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質中閉環合成即得到目標黃酮2-苯基苯并吡喃酮。

乙酸苯酚酯在路易斯酸催化劑，如三氯化鋁、三氟化硼、氯化鋅、氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫和三氟甲磺酸鹽等催化下發生Fries重排反應得到鄰位或對位酰基酚。鄰、對位產物的比例取決于原料酚酯的結構、反應條件和催化劑的種類等。一般來說，反應溫度在100 ℃

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以下得到動力學控制的對位產物，在較高反應溫度時得到熱力學控制的鄰位產物。Fries重排的機理至今仍未完全清楚，但目前廣為接受的是涉及碳正離子的機理[7]。三氯化鋁中的鋁原子與酚酯中酚氧進行配位，C-O鍵斷裂，產生酚基鋁化物和酰基正離子。酰基正離子可在酚基的鄰位或對位發生親電芳香取代，經水解得到羥基芳酮。鄰、對位產物的性質差異較大，一般鄰位異構體可以生成分子內氫鍵，可隨水蒸氣蒸出。

乙酰基苯甲酸苯酚酯中的甲基在強堿下活潑，可變成碳負離子，進攻分子中的酯羰基，而后發生碳氧鍵斷裂，發生分子內Claisen縮合生成β-丙二酮酯，再在冰醋酸/濃硫酸介質中閉環脫去一分子水得到黃酮2-苯基苯并吡喃酮。

Fries重排反應機理：

Claisen縮合反應機理：

3 儀器和試劑

儀器：電磁加熱攪拌器，上海申光WRS-1B數字熔點儀，美國 VARIAN公司Mercury-Plus 300核磁共振波譜儀，Nicolet Avatar 330傅立葉變換紅外光譜儀。

試劑：苯酚，乙酸酐，鄰羥基苯乙酮，苯甲酰氯，吡啶，甲醇，乙醚，1M鹽酸，NaOH，KOH，AlCl3，無水Na2SO4，10%乙酸水溶液，冰醋酸，濃硫酸，pH試紙。

4 實驗內容

4.1 乙酸苯酚酯的制備

苯酚18.8 g (0.2 mol)和乙酸酐21.4 g (0.21 mol)于燒瓶中混合均勻，置冷浴中，滴加3滴濃硫酸，振搖，反應立即進行并放出大量的熱，分餾出乙酸，再收集194-196 ℃餾份，得無色透明液體乙酸苯酚酯，收率約90%。

4.2 鄰羥基苯乙酮的制備

干燥的氯化鈉12 g和粉狀三氯化鋁28 g于三口瓶中充分混合均勻，加熱至230-250 ℃，保持1 h，于200 ℃左右在30 min內滴加乙酸苯酚酯20 g (0.148 mol)，滴加完畢后于240-250 ℃反應10 min，冷卻后加入60 mL 10%鹽酸溶液水解，水蒸汽蒸餾，餾出物用乙醚萃取，萃取液用無水硫酸鈉干燥后回收乙醚，減壓蒸餾收集101-105 ℃/20xx Pa餾分，得淡黃色透明液體鄰羥基苯乙酮，產率約40 %。

4.3 鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯

在一個裝有回流冷凝管的50 mL的圓底瓶里，加入3.4 g（0.025 mol）鄰羥基苯乙酮，

4.9 g（4 mL，0.035 mol）苯甲酰氯，5 mL干燥、重蒸過的吡啶，約50℃水浴，電磁加熱

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攪拌20 min。量取120 mL 1M鹽酸+50 g碎冰，將反應混合液倒入，并不斷攪拌。將生成的固體進行抽濾，用5 mL冰冷的甲醇洗滌，再用5 mL水洗。固體用甲醇-水混合溶劑重結晶（可取10 mL甲醇，加熱溶解樣品，然后補加適量水至飽和溶液），冰浴靜置冷卻，抽濾，干燥，稱重，得鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯（m.p. 87-88 ℃）。產率可達90%。

4.4 1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮

在一個裝有回流冷凝管的100 mL的圓底瓶里，加入4.8 g（0.02 mol）鄰乙酰基苯甲酸苯酚酯，18 mL干燥、重蒸過的吡啶。稱取1.7 g （0.03 mol）KOH粉末迅速加入反應瓶中。50℃水浴，電磁加熱攪拌15 min。將反應液冷至室溫，加入25 mL 10%乙酸水溶液，沉淀經抽濾、洗滌、干燥，稱重，得到純的1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮（m.p. 117-120 ℃）。產率約85%。

4.5 黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮

100 mL圓底瓶中，加入上步驟制得的1-鄰羥基苯基-3-苯基-1,3-丙二酮3.6 g （0.015 mol），20 mL冰醋酸，搖勻，加入0.8 mL濃硫酸，裝上回流冷凝管，沸水浴加熱1 h。用燒杯稱取100 g碎冰，將反應混合液倒入燒杯，不斷攪拌，至冰全部融解。固體抽濾，用水洗滌至濾液不再呈酸性為止，干燥，稱重，粗產率可達95%。。粗品略帶淺黃色，可用石油醚（b.p. 60-90℃）-乙酸乙酯重結晶，得到白色針狀結晶。

目標產物黃酮化合物2-苯基苯并吡喃酮，m.p. 95-97 ℃。以石油醚-乙酸乙酯（3：1，V/V）為展開劑，Rf值約為0.35；石油醚-乙酸乙酯（3：2，V/V）為展開劑，Rf值約為0.55；以二氯甲烷為展開劑，Rf值約為0.40。IR (KBr) vmax 3060, 1647, 1618, 1607, 1571, 1496, 1466, 1450, 1377, 1226, 1129, 1030 cm–1。1H NMR (300 MHz, CDCl3, TMS) δ: 8.22 (d, J=7.8 Hz, 1H),

7.91 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 2H), 7.69 (dddd, J=7.8, 7.8, 1.2, 1.2Hz, 1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.4, 7.8, 1.2Hz, 1H), 7.51 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 2H), 7.41 (ddd, J=7.8, 7.8, 1.2Hz, 1H),

6.82 (s, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3, TMS) δ: 177.1, 162.0, 155.1, 132.8, 130.7, 130.6, 128.1, 125.2 (2×C), 124.6, 124.3, 123.0, 117.2, 106.5, 106.4.

注：本實驗選用鄰羥基苯乙酮為起始原料，即直接從實驗內容3開始實驗。

參 考 文 獻

[1] Alok K V, Ram P. Nat Prod Rep, 20xx, 27: 1571

[2] Nigel C V, Renée J G. Nat Prod Rep, 20xx, 28: 1626

[3] 延璽, 劉會青, 鄒永青, 等. 有機化學, 20xx, 28(9): 1534

[4] 梁大偉, 江銀枝. 化學研究, 20xx, 19(4): 102

[5] 湯立軍, 張淑芬, 楊錦宗, 等. 有機化學, 20xx, 24(8): 882

[6] 楊博, 吳茜, 李志裕, 等. 化學通報, 20xx, 72(1): 20